
E’ al musicologo Giulio Confalonieri che si deve il nome attuale. La leggenda vuole che lo studioso, appassionato del Cherubini e dello scopone, ma anche dei palmizi e dei panorami tropicali, lo avesse evocato per antifrasi con le grigie giornate milanesi. Il Confalonieri si sarebbe ispirato a un film inglese del ’39, “Jamaica Inn”, o meglio, “La taverna della Jamaica”, interpretato da sir Charles Laughton e Maureen o’Hara, per la regia di Alfred Hitchcock. Grazie anche al successo del film, uscito qui da noi alla fine della guerra, quella del “Jamaica” divenne una delle insegne più famose d’Italia. Nel locale si creò un clima irripetibile che contribuì a fare di Milano una capitale della cultura. Quella stagione non sarebbe più ritornata, e non è facile precisarne le ragioni. La vicinanza all’Accademia aveva sempre attirato modelle e studenti, ma gli artisti arrivarono in massa a partire dal ’48, quando il gestore Elio Mainini riuscì ad organizzare una mostra d’arte intitolata “Premio Post-Guernica”, a cui aderirono alcuni artisti del “Consorzio di cervelli”: Gianni Dova, Roberto Crippa e Cesare Peverelli, ed altri come Bruno Cassinari, Samboné, Ernesto Treccani ed Ennio Borlotti. 
Allora erano alla fame. Oggi molti di loro sono conosciuti e riconosciuti in tutto il mondo. Nacque in quegli anni un metodo di scambio artistico che non aveva (e non avrà) eguali al mondo: quadri in cambio di cibo, macchine fotografiche prese a prestito, opere d’arte perse giocando a scopa, vino segnato a libretto (conti destinati, il più delle volte, a non venire mai saldati) da “Mamma Lina”. Curiosa mecenate questa donna d’altri tempi, che faceva credito a fondo perduto e rifiutava i quadri come pagamento per non sfruttare il momento di bisogno degli artisti. Ma la vera mente era suo figlio Elio Mainini, che selezionava i vini e, documentandosi sui pochi giornali americani che arrivavano in Italia, proponeva cocktail sempre nuovi, aggiornandoli secondo le esigenze e i capricci dei suoi clienti. Fu lui che, raccogliendo i suggerimenti dei suoi amici Arrigo Cipriani e Gualtiero Marchesi, fece scoprire ai milanesi i carpacci e propose loro le tartine più raffinate accompagnate dai vini più ricercati. Dalla sua curiosità mai doma e dal suo entusiasmo, nacquero gli ormai storici tramezzini, le Caesar Salad importate dall’America e la prima scuola di sommelier d’Italia, fondata in collaborazione con Gualtiero Marchesi.
Alla fine degli anni ’70 arriva anche il riconoscimento della città grazie a una benemerenza ufficiale del sindaco a Mamma Lina: per il suo Jamaica, e soprattutto per aver creato quell’ambiente bohemièn che ha portato Milano ad essere una capitale dell’arte moderna riconosciuta ed ammirata a livello mondiale. In quegli anni anche il portabandiera della “Beat generation”, il poeta Allen Ginsberg, vi trascorreva interi pomeriggi.
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